自由基N-糖基化

碱性条件高立体选择

在碱性条件下通过自由基活化策略实现N-糖基化，具有广泛的底物范围和优异的立体选择性。

Wenyan, Ding · Chen, Xinyu · Jiaxin, Luo · 王石平 · Jialu, Ma · Chen, Feier Er · Xu, Chunfa

Angewandte Chemie - International Edition 2024

技术优势

避开酸性条件

反应在碱性条件下进行，避免使用酸，有利于对酸敏感底物的兼容。

专一立体选择性

通过构型明确的糖基碘中间体的SN2取代，得到专一的1,2-反式产物。

底物范围广

可兼容烷基、芳基、杂芳基和核碱基等多种N-亲核试剂。

应用场景

• 碳水化合物合成：提供碱性条件下的N-糖基化新方法，拓宽糖类合成路线。
• 糖缀合物合成：立体选择性构建糖苷键，用于合成结构明确的糖缀合物。
• 核苷类似物：可高效引入核碱基，用于制备核苷类似物。
• 糖化学：自由基活化策略为糖化学提供新的反应模式。