三氟甲基硒代吲哚

2位可修饰

通过锌介导的SeCF₃迁移反应，从易得的炔基苯胺出发，一步合成2-取代的3-三氟甲基硒代吲哚，为构建含硒杂环提供新策略。

黄扬杰 · Zhang, Zipeng · Wang, Hui · 翁志强 · 黄扬杰

Organic Chemistry Frontiers 2024

技术优势

一步构建含硒吲哚

反应从易得的炔基苯胺出发，串联环化、SeCF₃迁移和亲电取代，直接得到2-取代3-三氟甲基硒代吲哚。

关键中间体已确证

分离并表征了具有Cindolyl/Otosyl螯合结构的锌吲哚中间体，为理解反应路径提供直接证据。

反应规律明确

控制实验揭示硒原子和N-保护基对重排反应至关重要，为底物设计和条件优化提供依据。

应用场景

• 含硒药物分子合成：快速在药物分子中引入三氟甲基硒基团，改善代谢和脂溶性。
• 杂环化合物库构建：从易得前体模块化组装2位可修饰的硒代吲哚骨架，丰富化合物库。
• 后期官能团化：在吲哚2位直接引入亲电试剂，实现后期多样化衍生。