6-(三氟甲基)-2H-吡喃-2-酮

三氟甲基吡喃酮砌块

该方法提供了一种通过锆催化C-C键断裂途径合成含三氟甲基的2H-吡喃-2-酮化合物，可进一步转化为三氟甲基芳烃衍生物，为构建含氟杂环提供了新思路。

黄扬杰 · Yuan, Zihang · 夏建荣 · 翁志强 · 黄扬杰

Journal of Organic Chemistry 2024

技术优势

直接构建三氟甲基吡喃酮

从炔酮和三氟乙酰乙酸乙酯出发，一步环化并切断C–C键即可得到目标杂环，省去预官能团化步骤。

底物范围广

多种炔酮均可参与反应，得到结构多样的6-(三氟甲基)-2H-吡喃-2-酮，为库合成提供了灵活性。

可进一步转化为三氟甲基芳烃

所得吡喃酮可作为中间体，进一步转化为三氟甲基芳烃，扩展了含氟化合物的种类。

应用场景

• 含氟杂环合成：为含氟杂环提供新的直接合成方法，避免多步预官能团化。
• 三氟甲基化芳烃：可从吡喃酮中间体进一步转化得到三氟甲基芳烃，用于构建含氟芳环。
• 药物分子砌块：三氟甲基吡喃酮和芳烃可作为药物分子中的砌块，引入代谢稳定的CF3基团。