反式二苯乙烯 O-葡萄糖苷

四个天然产物全合成

通过区域选择性糖基化和 Wittig 反应,首次完成了四个天然反式二苯乙烯 O-葡萄糖苷的全合成,其中包括一个 gentol O-葡萄糖苷。

Haiping, Qiu · Tang, Zongjun · Wenjin, Ma · Jiayao, Yuan · 李文玲

Tetrahedron 2025

技术优势

首例 gentol O-葡萄糖苷合成

此前尚未有 gentol O-葡萄糖苷的合成报道,本文提供了其首条合成路线。

区域选择性糖基化

通过 O-糖基化苯甲醛进行 Wittig 反应,实现了糖基在所需羟基上的选择性引入。

关键 Wittig 反应构建双键

利用 Wittig 反应和随后的顺反异构化,构建了反式二苯乙烯骨架。

成功制备三种苷元

经最终脱保护,成功获得白藜芦醇、白皮杉醇和氧化白藜芦醇的 O-葡萄糖苷单体。

应用场景