手性N-烷基吲哚

高达99% ee

通过铑与手性磷酸协同催化实现吲哚的高对映选择性N-H插入，产物在手性中心上具有高光学纯度，且适用于α-芳基和α-烷基重氮乙酸酯。

Huang, Meirong · Xu, Guangyang · Zhu, Yan · 邵莺 · 唐生表 · 张欣豪 · Sun, Jiangtao

Angewandte Chemie - International Edition 2023

参数信息

铑催化剂用量

0.1 mol%

手性磷酸用量

2.5 mol%

技术优势

催化剂用量极低

仅需0.1 mol%铑催化剂和2.5 mol%手性磷酸即可完成转化并保持高对映选择性，显著降低贵金属成本。

两类重氮酯都适用

α-芳基和α-烷基重氮乙酸酯均能参与反应，打破了以往只能容忍单一类型的限制，底物范围更宽。

产率高

反应产率最高95%，接近定量转化，适合直接作为合成步骤使用。

应用场景

• 手性胺合成：直接在手性α位引入吲哚氮，构建含氮手性中心。
• 手性药物中间体：为含吲哚骨架的手性药物提供高光学纯度砌块。
• 不对称催化：展示铑与手性磷酸协同催化在N-H插入中的高效性。
• 杂环化学：拓展吲哚N-官能团化方法，直接构建手性杂环。