结核分枝杆菌LAM 101聚体

一锅法模块化合成

首次实现超过100聚体的甘露糖帽脂阿拉伯甘露聚糖的化学合成，为结核病新型治疗剂和疫苗的开发提供关键工具。

Ma, Yuxin · Zhang, Yunqin · Huang, Yingying · Chen, Zixi · 苏蕊 · Qiong, Jiang · Wang, Xiufang · 肖国志

Journal of the American Chemical Society 2024

参数信息

聚合度
101 mer
1,2-顺式阿拉伯呋喃糖苷键数量
10

技术优势

一步合成101聚体

通过正交一锅糖基化策略，将18、19和27聚体模块组合，直接得到101聚体LAM多糖。

高立体选择性构建阿拉伯糖苷键

利用5-O-(2-喹啉羰基)导向基团，通过氢键介导的糖基迁移策略，高立体选择性地构建10个1,2-顺式阿拉伯呋喃糖苷键。

避免硫苷一锅法问题

使用糖基邻-(1-苯基乙烯基)苯甲酸酯（PVB）供体，避免了一锅糖基化中硫苷供体可能引起的问题。

应用场景