酰胺官能化环烯烃配体

突破邻位烷基化瓶颈

带有酰胺基团作为内部碱的功能化环烯烃配体，首次实现了邻位无取代碘代芳烃的单邻位烷基化Catellani反应。

Wang, Yuan · 李秀 · 焦雷

Journal of the American Chemical Society 2023

技术优势

实现首例单邻位烷基化

配体首次实现了邻位无取代碘代芳烃的单邻位烷基化Catellani反应，而此前结构修饰的降冰片烯策略对此类反应无效。

副反应被抑制

配体的酰胺基团作为内部碱，能够抑制邻位双官能化及降冰片烯嵌入等副反应，提高单官能化选择性。

加速C-H活化

机理研究表明该配体能够加速C-H活化步骤，从而提高反应效率。

应用场景

• 精准有机合成：为邻位无取代底物的选择性邻位烷基化提供通用策略，简化多取代芳烃的精准构筑。
• 药物合成：可用于药物分子中多取代芳烃骨架的后期修饰，避免预官能化步骤。
• 靶向药物递送：可对载体分子进行定点烷基化修饰，调节药物递送系统的理化性质。
• 催化材料：配体设计策略可推广至其他金属催化体系，开发新型催化材料。