间位芳基取代橙卟啉

稳定抗芳香性

在保持强抗芳香性的同时展现出罕见的稳定性，并可通过氧化自偶联构建复杂低聚物。

Rao, Yutao · Lee, Jiyeon · 许零 · 周明波 · 尹帮少 · Kim, Jiwon · Osuka, Atsuhiro · 宋建新

Angewandte Chemie - International Edition 2024

具体参数

近红外吸收起始
{'zh': '900', 'en': '900'} nm

技术优势

首例间位芳基取代

通过3,5-二溴BODIPY与α-(吡咯-2-基)二吡咯烷的双SNAr反应实现，为橙卟啉家族引入新取代模式。

强抗芳香性却稳定

尽管被归类为[20]戊卟啉(1.0.1.0.0)且具有强抗芳香性，但单体相当稳定，可进行后续反应。

氧化自偶联构建低聚物

用MnO2氧化可得到11,11'-连接的二聚体、以环辛四烯为中心的的三聚体和螺三聚体，并可进一步偶联成四聚体。

COT桥联增强近红外吸收

COT桥联的2H-橙卟啉二聚体和四聚体在900 nm以上有强吸收，表明通过COT桥的有效π共轭且几乎无抗芳香性。

应用场景