脯氨酸羧酸

对映选择性电合成

以二氧化碳为碳源，通过电催化策略合成高对映纯脯氨酸羧酸，避免了湿敏有机金属试剂的使用。

Hu, Qingdong · Boyuan, Wei · Wang, Mingxu · Minghao, Liu · Chen, Xiaowang · Ran, Chuankun · Gefei, Wang · Ziting, Chen · Haoze, Li · 宋琎 · 余达刚 · 郭昌

Journal of the American Chemical Society 2024

参数信息

对映体过量

98 %

技术优势

不用有机金属试剂

反应通过电还原原位生成活性镍物种，直接与二氧化碳和炔丙基碳酸酯反应，避免了格氏试剂、有机锌等湿敏试剂的操作。

对映选择性高

使用手性配体，以消旋炔丙基碳酸酯为原料，通过动态动力学拆分得到最高 98% ee 的产物。

能直接做全合成

该电化学方法已成功用于 (S)-arundic acid、 (R)-PIA、 (S)-chizhine D、 (S)-cochlearin G 和 (S,S)-alexidine 的不对称全合成，证明其实用性。

应用场景

• 手性药物中间体：直接构建手性羧酸片段，省去后续拆分步骤。
• 不对称合成：以消旋底物实现对映汇聚式转化，高效合成光学纯产物。
• 电催化：利用电流驱动还原，无需化学还原剂，反应条件温和可控。
• 绿色化学：以二氧化碳为碳源，原子经济性高，减少有机金属试剂的使用。