N-O糖苷

立体专一β选择性

通过钯催化直接糖基化肟，高效获得具有专属β构型和保留Z/E几何构型的N-O-连接糖苷。

王玉娟 · Zhong, Lei · 贺耘 · 代元伟

Organic Letters 2023

参数信息

产率

99 %

技术优势

立体构型完全可控

反应只生成β-异构体，且不改变肟原有的Z/E几何，省去异构体分离步骤。

酸敏感底物也能用

肟通常对酸不稳定，但该催化体系温和，直接以游离肟为底物，无需保护基。

易于放大

该反应可以顺利放大到克级，满足后续应用需要。

应用场景

• 糖化学合成：为构建N-O糖苷键提供新催化工具，扩展糖缀合物结构库。
• 药物后期修饰：用于对含肟药效团进行后期糖基化，调节药理性质或水溶性。
• 生物活性分子糖基化：对复杂生物活性分子进行糖基修饰，快速制备糖基化类似物。
• 有机合成方法学：展示了钯催化直接糖基化的新反应模式，为方法学发展提供范例。