硒氮交换点击化学

该化学工具采用硒氮交换连接方式，可将末端炔烃与苯并硒唑酮高效偶联，从而为有机硒合成和生物偶联提供模块化、可预测的途径。

侯卫 · Zhang, Yiyuan · Chen, Wanting · Gu, Yuang · Wang, Yan · Dong, Hewei · Pan, Kangyin · Zhang, Shuning · 马培翔 · 徐洪涛

Angewandte Chemie - International Edition 2024

参数信息

二级速率常数

≥14.43 M⁻¹s⁻¹

最小反应规模

1 nmol

技术优势

偶联模块化

反应基于苯并硒唑酮与末端炔烃的模块化偶联，可预测地构建硒代炔烃连接子。

纳摩尔规模可用

反应在纳摩尔规模仍能高效进行，适用于微量合成和 DNA 编码文库构建。

速率快

二级速率常数 k2 ≥ 14.43 M⁻¹s⁻¹，满足点击化学对快速反应的要求。

可串联多种点击反应

硒代炔烃连接子可进一步参与 RuAAC、SuFEx 等反应，实现分子复杂性的快速构建。

应用场景

• 药物化学：快速构建含硒小分子库，加速药物先导物发现。
• 小分子靶向药：纳摩尔规模即可合成候选化合物，节省珍贵原料。
• 生物偶联：温和条件下对肽和蛋白质进行后期修饰，引入硒代炔烃官能团。
• 合成生物学：作为生物正交反应工具，用于细胞内分子标记与功能调控。