受体-受体双环丁烷

关键前体

这类受体-受体双环丁烷可在路易斯碱催化下作为四原子组分参与环加成，制得药物相关的氧杂双环[3.1.1]庚烷骨架。

Zhou, Lan · Xuan, Zhan · Heng-Xian, He · Youzhi, Xu · Quanxin, Peng · 黄跟平 · Feng, Jian Jun

Angewandte Chemie - International Edition 2025

具体参数

产率

{'zh': '87', 'en': '87'} %

竞争性副反应数

{'zh': '5', 'en': '5'}

技术优势

首次实现受体-受体BCB环加成

以N-杂环卡宾为催化剂，受体-受体双环丁烷作为四原子组分，与醛酮发生(4+2)环加成，突破了此类底物难以活化的限制。

产率高达87%

在温和条件下，多种醛酮底物与BCB反应可得到最高87%的产率，且能耐受至少5种竞争性副反应，体现了高化学选择性。

药物后期修饰可行

该方法可对药物分子进行后期官能化，并可将环加成产物进一步衍生化，展示了在药物化学中的实用价值。

应用场景

• 药物分子合成：快速构建药物相关的氧杂双环[3.1.1]庚烷骨架，替代传统芳烃结构。
• 生物电子等排体：提供芳烃生物电子等排体，改善药物的代谢稳定性和溶解性。
• 环加成反应：将受体-受体BCB作为四原子组分，实现路易斯碱催化的(4+2)环加成。