Pd-催化异戊二烯偶联体系

配体控制区域选择性

通过配体调控钯催化氮内酯与异戊二烯的偶联，一步合成季碳异戊烯基或反异戊烯基氨基酸，为多肽修饰提供新砌块。

Zhang, Weinan · 呼延成 · Yan, Liu · Xiao-Yu, Wang · 赵莹莹 · 陈庆安

Cell Reports Physical Science 2024

参数信息

反异戊烯基化产物收率 (PPhCy₂)

78 %

异戊烯基化产物收率 (dppe)

82 %

技术优势

配体切换区域选择性

只需更换膦配体，即可从相同的氮内酯和异戊二烯出发，分别高选择性地获得反异戊烯基或异戊烯基产物。

高度原子经济性

反应原料全部进入产物，无需预官能团化或添加偶联试剂，符合绿色合成要求。

一步合成季碳氨基酸

该偶联反应直接构建季碳中心，为合成非天然氨基酸提供了简便途径。

应用场景

• 多肽药物分子砌块：提供含季碳异戊烯基的非天然氨基酸砌块，用于多肽合成。
• 季碳氨基酸合成：通过配体调控直接构建季碳氨基酸，避免多步合成。
• 生物活性肽修饰：可将异戊烯基或反异戊烯基引入多肽，调节其生物活性。