喹啉骨架单萜吲哚生物碱

吲哚环扩环重排

通过黄素或光催化的吲哚环扩环与重排，将吲哚型单萜生物碱转化为含喹啉骨架的复杂生物碱，填补了喜树碱生物合成中关键骨架转化的空白。

Li, Yi · 许莹 · 罗应刚

ACS Chemical Biology 2026

技术优势

一步完成骨架变换

在黄素或光照催化下，吲哚环 C2-C7 双键断裂、C2-C6 双键重新形成，一步实现严格的环扩大与重排，省去传统多步化学转化的繁琐。

反应条件温和

使用黄素或太阳光即可驱动反应，无需贵金属或强酸碱，适合对光敏感或含易水解基团的生物碱底物。

底物适用范围广

该方法可应用于多种吲哚型单萜生物碱，生成相应的含喹啉复杂生物碱，为构建喹啉骨架提供了通用平台。

应用场景

• 抗肿瘤药物研发：直接获得喜树碱类喹啉骨架中间体，加速先导化合物优化。
• 生物碱全合成：提供吲哚到喹啉骨架的转化方法，简化全合成路线设计。
• 天然产物生物合成：揭示喜树碱生物合成中缺失的酶催化步骤，可用化学酶法模拟。
• 药物化学：快速构建喹啉生物碱库，用于结构与活性关系研究。
• 有机光催化：提供黄素或光驱动的碳碳键重排反应，阐明自由基机理。