手性烷基硝酸酯

对映选择性高达96%

通过H键驱动的不对称碳硝化反应合成手性烷基硝酸酯,为含硝酸酯基团的手性分子提供新途径。

戚林军 · Dong, Ming · Jinlong, Qian · Shuling, Yu · 童晓峰

Angewandte Chemie - International Edition 2023

参数信息

对映体过量
96 % ee

技术优势

实现高对映选择性

使用(R)-BINAP作为手性配体,产物ee可达96%。

突破还原消除难题

氢键供体[PyH][BF4]与AgNO3添加剂共同作用,促进了烷基−Pd(II)−ONO2的还原消除。

揭示反应机理

机理研究表明反应经历氧化加成、阴离子交换、烯烃插入和SN2型还原消除,氢键促进ONO2配体解离。

应用场景