手性硼酸酯伯醇

对映选择性高

通过铱催化对伯醇衍生的氨基甲酸酯进行对映选择性α-C(sp3)-H硼化，可将多种伯醇转化为高价值手性硼酸酯砌块。

高谦 · 李胤午 · 陈莉莉 · 谢良 · 邵向锋 · Ke, Zhuofeng · 徐森苗

Journal of the American Chemical Society 2024

参数信息

对映体过量率

99 %

技术优势

首次实现

此前未见铱催化伯醇衍生物的不对称α-C(sp3)-H硼化报道，本策略填补了这一空白。

直接引入硼

以氨基甲酸酯为导向基，无需预先制备特定底物，从伯醇出发一步得到手性硼酸酯。

产物可转化

C-B键和氨基甲酸酯离核基团均可进一步转化，便于构建复杂分子。

应用场景

• 手性合成：为合成手性醇类化合物提供直接、对映选择性的方法。
• 药物中间体：手性硼酸酯可转化为药物分子中的手性醇或胺结构。
• 硼酸酯砌块：C-B键可进行多种偶联和官能团转化。