螺辛吲哚四氢吡咯并吡啶

三连续手性中心

该类螺辛吲哚-四氢吡咯并吡啶骨架可实现全面的立体化学控制，能高效构筑含全碳季碳手性中心的多环分子，为手性药物骨架的精准合成提供了新途径。

Yin, Pengxuan · Shi, Lingsheng · Ye, Ling · 石治川 · 赵志刚 · 李雪锋

Organic Letters 2024

参数信息

分离产率

53-85 %

非对映选择性

3:1 dr

对映选择性

50-98 %

技术优势

立体控制全面

通过 Michael/Friedel-Crafts 串联反应，一步构建三个连续手性中心，包括全碳季碳手性中心，非对映选择性和对映选择性均较高。

催化剂更优

新合成的双功能仲胺-方酰胺催化剂比叔胺类似物提供更好的立体化学控制。

应用场景

• 手性药物合成：构建含全碳季碳手性中心的多环骨架，可作为手性药物核心结构。
• 多环生物碱：产物为四氢吡咯并[1,2-a]吡啶并螺环吲哚，属于多环生物碱类似物。
• 有机催化：使用双功能仲胺-方酰胺有机小分子催化，避免金属残留。