手性高烯丙基硫醚

高达99% ee

通过小分子催化的不对称重排合成，为手性硫醚类化合物提供了高效、高对映选择性的新来源。

李清华 · Shai-Lin, Zhang · Wang, Feng · 岑一欣 · Ming-Xi, Liu · Jian-Wei, Zhang · 王雨卉 · Albert W. M., Lee · 高顶顶 · Guo-Qiang, Lin · 田平

Science Advances 2023

参数信息

对映体过量

99 %

技术优势

高达99% ee

在手性SPINOL衍生的N-三氟甲磺酰基磷酰胺催化剂存在下，反应能够以最高99%的对映体过量得到手性产物。

克级规模可行

该反应能够放大到亚克级规模，证明了方法的实用性。

产物可衍生化

硫醚产物可以进一步转化为多种有用的化合物，包括具有酶抑制活性的砜类衍生物。

应用场景

• 手性药物合成：提供高对映选择性的手性硫醚砌块，用于直接构建药物分子中的含硫手性中心。
• 有机催化剂：手性磷酰胺催化剂可高效模拟天然酶催化的碳正离子重排，为不对称催化提供新工具。
• 酶抑制剂：产物可方便地转化为砜类衍生物，作为共价弹头用于酶抑制剂的开发。
• SARS-CoV-2 抑制剂：某些杂芳基砜衍生物能够共价结合SARS-CoV-2主蛋白酶，抑制其活性。