3-乙烯基萘并呋喃

高Z/E选择性,轴向手性

一种有机催化合成的新骨架,通过缩甲醛(3+2)环加成高效构建,并具有轴向手性。

Yu, Lei · Yang, Yan · 刘玉 · 刘洋 · 谭伟 · 石枫

Journal of Organic Chemistry 2023

参数信息

产率
96 %
Z/E选择性
20 :1

技术优势

一步构建骨架

通过串联反应原位构建呋喃环并引入乙烯基,省去预置呋喃环的额外步骤。

Z/E比超过20:1

分子内氢键稳定过渡态,使新形成乙烯基的Z/E选择性在所有底物中都超过20:1。

具有轴向手性

产物具有轴向手性,可直接作为手性配体或催化剂使用。

应用场景