手性环庚二烯酮

苯酚扩环即得

以苯酚与环丙烯为原料，通过铑硼不对称催化直接扩环，合成官能化的七元环酮，产物具有优异的化学和区域选择性。

Xiaoyan, Yang · 郝格非 · 姜耀甲

Angewandte Chemie - International Edition 2024

技术优势

催化剂用量低

催化体系在低负载量下即可高效促进扩环反应，降低贵金属成本。

原子步骤经济

从苯酚出发一步构建复杂七元环，无需多步转化。

条件温和中性

反应在中性条件下进行，避免强酸强碱对官能团的破坏。

选择性优异

反应具有高化学选择性和区域选择性，产物单一。

应用场景

• 手性药物中间体：该反应可高效构建手性环庚二烯酮骨架，用于合成具有七元环的手性药物中间体。
• 天然产物全合成：该方法提供了一步构建官能化七元环的新策略，可简化含环庚二烯酮天然产物的全合成路线。
• 不对称催化：通过铑/硼协同催化实现不对称扩环，为不对称骨架编辑提供了新催化体系。