β-(1→4)-聚葡糖醛酸

32聚体一体合成

首次实现从单糖直接收敛式合成β-(1→4)-葡聚糖醛酸寡糖，克服该阴离子多糖最难连接模式的反应惰性。

Jiang, Xinyang · Jin, Can · Peifan, Xu · Liran, Yang · 王清 · Xue-Xiang, Cao · Han, Qing · Shen, Shiyang · 丁侃 · 朱玉根

Journal of the American Chemical Society 2026

参数信息

聚合度

32 mer

技术优势

直连32聚体

通过迭代和[16+16]片段偶联策略，从单糖砌块收敛式构建最高32聚体。

强吸电子基也兼容

包括强吸电子取代基在内的多种底物和保护基模式均适用，解决了因反应性降低导致的糖基化困难。

共催化机制明确

机理研究揭示AgOTf促进原酸酯向β-糖苷转化并再生Au(I)催化剂，确保反应稳健进行。

应用场景

• 寡糖合成：提供β-(1→4)-聚葡糖醛酸标准品和砌块，用于研究结构和活性。
• 糖基化方法：金/银共催化糖基化方法可拓展至其它难构建的阴离子糖苷键。
• 糖类药物开发：可合成均一β-葡聚糖醛酸寡糖，用于糖类药物候选物的筛选。
• 生物活性聚糖：β-(1→4)-聚葡糖醛酸是生物活性聚糖的重要骨架，其合成有助于活性研究。