N3-取代二氢喹唑啉酮

一锅级联合成

该反应通过Pd(II)催化的级联环化，从简单原料一步构建N3-取代或N1,N3-双取代的2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮，无需分离中间体，原子经济性高。

张晓鹏 · Wang, Jinjun · Dan-Dan, Liu · 张贵生

Journal of Organic Chemistry 2023

技术优势

原料简单易得

使用邻氨基苯甲酸、CO、胺和醛这些常见试剂，无需预官能团化。

底物范围广

多种取代的邻氨基苯甲酸、胺和醛都能兼容，得到N3-取代或N1,N3-双取代产物。

产物多样性好

通过选择不同的胺，可以控制生成N3-取代或N1,N3-双取代的产物。

步骤经济性高

一锅法级联环化，无需分离中间体，缩短合成路线。

应用场景

• 药物化学：二氢喹唑啉酮是重要药效团，此法可快速构建其衍生物库用于活性筛选。
• 精细化学品合成：提供一种高效合成含氮杂环的通用方法，适合精细化工产品的工艺开发。
• 农药化学：二氢喹唑啉酮骨架存在于多种农药活性分子中，此法可快速合成先导化合物。